Bývala nazývána také Horní brána nebo Jindřichohradecká brána. Nejstarší zmínku o ní lze nalézt opět v městské knize - v zápisech z roku 1496. Nejspolehlivějším dokladem o přestavbě Horní brány je nápis vytesaný  na dvou kamenných deskách, zasazených u vnější paty brány. Nápis byl nalezen při bourání předbraní a umístěn přímo na bránu. V horní části první desky je latinský nápis: FELIX CIVITAS QUAE TEMPORE PACIS COGITAT BELLA (Šťastná obec, jež v čase míru přemýšlí o válce) a dále pokračuje zpráva v českém jazyce: Letha Panie 1561 W Sobotu den pamatny nalezenij Swateho Krzize po 18 hodinie w Mestie Pelrzimowie na Czwokowskym Domie za držienj tehož domu Chaba z Jopusstienj Božiho skrze neopatrnost sussenj Sladu Ječného w ohen gest wyssel a sskodu welikau na Miestie y Przedmiestj učinil. A protož tato Brana znovu wystawena gest Letha Panie 1584.
Předbraní Horní brány bylo postaveno (jak nás informuje nápis na deskách) v roce 1584. Tvořily je branka a k ní přiléhající dva přízemní domky, na obou stranách zakončené dvěma věžičkami s cimbuřím a střílnami. Za touto brankou pak stála druhá brána předbraní, nazývaná Kolíbka, na ní byly původně umístěny kamenné desky s nápisem z roku 1584. Jednalo se o úzkou stavbu, přiléhající k hlavní bráně. Její střecha, ohraničená atikou, vytvářela jakési koryto, směřující dovnitř k jednomu svodnému žlabu. Tím připomínala dětskou kolíbku. Kolíbka zřejmě byla ještě koncem 18. století opatřena padacím mostem - můžeme se tak domnívat podle vyobrazení na vedutě Pelhřimova od V. B. Juhna z roku 1811.
V Kolíbce bydlíval až do jejího zboření mětský strážný, nazývaný „kolíbecký“ nacházela se zde také vězeňská místnost, nazývaná „šupárna“. Kolíbka byla zbourána v roce 1867, protože bránila plynulému vjezdu do města a ztratila již svůj obranný význam. Část zbylého předbraní pak byla zbourána v roce 1880.